Filozofia Diogenes sa nazýva aj filozofia cynikov. Predchodcom tohto trendu bol Antisthenés, priamy mentor Diogena. Šokujúce a asociálne správanie Diogena malo ľudí prinútiť premýšľať o skutočných hodnotách.
Diogénov životný štýl
Filozof Diogenes, rodák zo Sinopu, strávil takmer celý svoj dospelý život na skládke mesta. Nenapísal žiadne práce, jeho výroky si pamätali a zaznamenávali ďalší ľudia. Diogén nemal žiadne zamestnanie, majetok ani trvalé bydlisko. Niekedy strávil noc v kostoloch, niekedy - v sude a zasadil listy.
Diogenes veril, že príroda dáva človeku všetko, čo potrebuje. Snažil sa viac komunikovať s rôznymi ľuďmi, veľmi rád kritizoval a dostával sa do sporov. Dokonca sa vysmieval gréckym tradíciám alebo slávnym ľuďom, čo šokovalo bežných Grékov. Diogenes za to však nikdy nebol potrestaný. Sám filozof veril, že týmto spôsobom núti ľudí viac premýšľať. Diogenes o sebe cynicky hovoril.
Diogenes žil v sude práve preto, lebo to zodpovedalo jeho všeobecnému princípu života v jednote s prírodou. Zámerne sa vzdal všetkých výhod a vymožeností, ktorých absenciu by iní ľudia vnímali ako depriváciu a chudobu. Diogenes sa dokonca pokúsil opustiť kulinárske spracovanie potravín, čo však nemalo všestranný úspech. Chodil prakticky nahý, v zime temperovaný snehom. Veril, že civilizácia a kultúra musia byť zničené, pretože iba to, čo zodpovedá prírode, má právo na existenciu.
Diogénska filozofia
Diogenes bol známy svojimi odvážnymi výrokmi, napriek tomu ho rešpektovali a išiel k nemu po radu. Dokonca aj Alexander Veľký prišiel do Diogénu požiadať o radu ohľadom plánovanej výpravy do Indie. Diogenes nesúhlasil s týmto plánom a predpovedal, že trpí horúčkou. K tomu pridal návrh: pridať sa k nemu v neďalekom sude. Alexander Veľký neprijal také rady a odišiel do Indie, kde následkom toho dostal horúčku a zomrel.
Diogény považovali závislosť na materiáli za deštruktívnu, odmietnutie materiálu - cestu k slobode. Hovoril tiež o potrebe ľahostajnosti k akémukoľvek pokušeniu. Vysmieval sa cirkvi a náboženskej viere všeobecne, ako aj spoločenským inštitúciám rodiny. Veril, že ženy a deti by mali byť spoločné. Diogenes o svojej súčasnej spoločnosti uviedol, že nemá vôľu prejavovať skutočnú láskavosť a nevie, ako vidí svoje vlastné nedostatky.
O filozofoch povedal, že sú priateľmi bohov. Pretože všetko na svete patrí bohom, znamená to, že aj filozofi. Pretože priatelia majú všetko spoločné. Bol to on, kto si za denného svetla nacvičil hľadanie osoby pomocou lampáša. Aténčania Diogena milovali, a keď mu hlaveň rozbil chlapec, dali mu nový.